Il bicchiere della staffa

Bere il bicchiere della staffa significa bere l'ultimo bicchiere prima di congedarsi dagli amici, in genere per recarsi a casa propria per riposare.
Verosimilmente questa espressione nasce nell'800, quando i signori che si recavano nelle locande bevevano l'ultimo bicchiere quando già avevano un piede nella staffa, pronti per montare a cavallo.

Il bicchiere della staffa è un'usanza tipicamente toscana, secondo la quale il padrone di casa era solito accompagnare il proprio ospite fuori da casa, al cavallo, con un bicchiere di vino in mano ("non metterti in cammino se la bocca non sa di vino!") da qui, l'ultimo bicchiere prima di partire si beveva vicino al cavallo, praticamente con il piede nella staffa!

tratto da Wikipedia